Sein autobiografisches Erstlingswerk Crazy schrieb Benjamin Lebert 1999 mit 16 Jahren. Der Roman wurde in 33 Sprachen übersetzt und von Hans-Christian Schmid mit Robert Stadlober in der Hauptrolle verfilmt. Kannst du ist Leberts dritter Roman, und in der männlichen Hauptfigur finden sich erneut deutliche Parallelen zum Autor selbst. Tim ist Anfang zwanzig und Schriftsteller, die Verfilmung seines ersten Romans hat gerade den deutschen Filmpreis gewonnen. In einem Monat soll er dem Verlag seinen zweiten Roman präsentieren. Das ist allerdings ein Problem, denn Tim hat noch nicht einmal angefangen. Ihn kümmert das wenig. In Berlin lernt er Tanja kennen. Sie geht in die zwölfte Klasse eines Gymnasiums und macht in den Ferien ein Praktikum bei einer Berliner Zeitung. Drei Praktika hat sie schon absolviert. Außerdem engagiert sie sich ehrenamtlich als Pfadfinderin und für Kinder in Ruanda. Tim findet Gefallen an der selbstbewussten jungen Frau. Tanja hingegen gefällt der Gedanke, mit einem berühmten Künstler befreundet zu sein. Schnell entwickelt sich aus ihrer Bekanntschaft eine Affäre. Die beiden brechen zu einer Interrail-Reise durch Skandinavien auf. Tim freut sich auf nette Tage mit einem süßen Mädchen, doch auch wenn anfangs alles nach einem schönen Urlaub aussieht, ändert sich die Situation schnell. Er muss feststellen, dass Tanja hinter ihrer selbstsicheren Fassade einen Berg Probleme versteckt hält. Hilflos erlebt er ihre nächtlichen Tränenausbrüche und ihre Anfälle, in denen sie sich selbst verletzt. Mit Tanjas Verhalten überfordert, sucht er Zuflucht und Zerstreuung bei diversen Bekanntschaften. Obwohl Tim, der vor allem mit sich selbst beschäftigt ist, nichts für Tanja tun kann und will, muss er eine Entscheidung treffen. Stellvertretend für eine orientierungslose Generation erzählt Lebert in Kannst du von Tims und Tanjas Versuchen, sich in einer Welt zurecht zu finden, in der man selbst sein Leben bestimmen soll und muss, aber nicht immer kann. Die Unsicherheit der beiden scheint die Unsicherheit des Autors selbst zu sein, die auch in seinen beiden bisherigen Büchern bemerkbar ist.
